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同修 / 2022-08-15

碳概 述

  除氢以外,碳的已知化合物比任何其它元素都要多,其中大多数却属于有机化合物。
  碳原子在基态时的电子结构是1s22s22p2,按照洪特规则,有两个2p电子没有成对。为了说明碳正常的四价状态,我们必须认为它被激发至2s2px2py2pz构型的化合价态。C4+离子不出现于任何通常的化学过程;而C4-离子却可能在一些碳化物中存在。一般说来,碳都形成共价键。
  某些相当稳定的含碳的阳离子、阴离子和游离基的存在,从对这些类型的过渡物种有机反应机理的研究中获得了大量的例证。
  R1R2R3C+类型的正碳离子。一个最早知道的三-苯-甲基阳离子,它的稳定性主要是由于正电荷是高度离域的,如同正则的共振结构10-I(a-d)型式所表示的。它的行为在某些方面类似其它大体积的一价阳离子(Cs+、R4N+、R4As+等),并与大体积的阴离子例如BF4-、GaCl4-;形成不溶盐。有很好的证明此阳离子
具有排列类似螺旋浆的苯基,后者通过共平面的正三角形sp2键与中心碳原子相结合。
  R1R2R3C-类型的负碳离子,除非其负电荷能有效地离域的,否则一般不会长久存在。三-苯-甲基负碳离子(10-Ⅱ)是一个好的例子,茂基阴离子(10-III)也是这样。事实上,后者的负电荷在所有的碳原子上均等地离域化,此阴离子是一个平面的正五边
形,并且兀-电子云密度分布可通过(10-IV)清楚地描述。
  某些稳定的负碳离子3(10-Va、b、c),在晶体盐中可单独存在,
与中心碳原子结合的键都是平面结构。
  同样地也有很多寿命相当长的游离基,例如三苯甲基游离基。其稳定性主要也是由于离域作用(在此情况下为单电子),像(C6H5)3C-那样一些结构中,只是以单电子代替了电子对。
  甲基游离基和取代的甲基游离基常常是重要的反应中间体。近来指出CH3是平面型,而CF3、CCl3和CBr3却是角锥形的。
  二价碳化合物 有很多种:CRR',一般称为亚碳,即使它们寿命短促,却在很多反应中起作用。一个通常产生亚碳的方法是通过重氮基链烷的光分解作用;在被作用物存在下,亚碳具有进行反应的倾向,例如与烯烃作用的情况是:
这样产生的亚碳,却是非常活泼,并且它们的反应常常是无法识别的。其它产生亚碳的方法可使用于实际合成方面,但是,即使不是全部也有很多情况,真正游离的亚碳并没有生成。而亚碳,特别是卤化亚碳,通过有机汞化合物⑥的加热或与碘化钠作用可以方便地产生,例如:
  要确证亚碳的结构和基态状况是困难的。实验数据和计算表明,除了二卤化亚碳和O、N或S与二价碳连结的亚碳以外,大多数亚碳具有二个未成对电子并成弯曲的结构。以上例外的化合物或许没有未成对电子。
  值得注意的是,可以认为SiF2和其它第IV族MX2化合物(第11章)具有类似亚碳的行为。
  过渡金属的亚碳络合物在第二十三章讨论。
  成链作用碳化学的主要特点,是碳原子不但以单键而且以多重键(10-VI、VII、VIII)形成链或环。显然要做到这样,每一原子最少必须是两价,并且互相必须形成牢固的键。硫和硅是其次最倾向于成链的元素,但在这方面却比碳差得多。

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